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多肽合成方法有哪些 dppa分子量

2024-03-04 22:30:51科技漂亮的斑马

网上有很多关于多肽合成方法有哪些的知识,也有很多人为大家解答关于dppa分子量的问题,今天小编为大家整理了关于这方面的知识,让我们一起

多肽合成方法有哪些 dppa分子量

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内容导航:

一、叠氮磷酸二苯酯是什么,有什么用途啊?

二、多肽合成方法有哪些

三、苯甲酸的分子量是多少

一、叠氮磷酸二苯酯是什么,有什么用途啊?

基本信息:

中文名二苯基叠氮磷酸盐

中文别名二甲基磷酸叠氮;二苯基磷酰叠氮化物;叠氮磷酸二苯酯;二甲基磷酸叠氮化物;二苯基叠氮磷酸盐;二苯基叠氮磷酸盐;磷酸二苯基叠氮化物(DPPA);二苯基磷酰叠氮化物;

英文名二苯基磷酰叠氮

英文别名磷酸二苯酯叠氮化物;二苯基磷酰基叠氮化物;二苯基磷叠氮化合物360;二苯基磷酰叠氮化物;二苯基磷酰肼;二苯基磷酰基;二苯基磷酸脂肪酰胺;PS-D势怕四PPA;二苯基Pho决定回屋坐除台自然鸡部(DPPA);二苯基磷酰化;二苯基磷酰肼;二苯基磷酰叠氮化物;二苯基磷金雅银诉食品收购ic酸叠氮化物;DPPA;DPPA聚合物粘合的;二苯基磷叠氮化物;叠氮磷酸二苯酯;叠氮磷酸二苯酯;

卡斯诺。26386-88-9

分子式C12H10N3O3P

分子量275.2万

物理和化学性质:

外观特征无色或微黄色液体

折光率n20/D 1.551(升。)

闪点230华氏度

密度:25摄氏度时为1.277克/毫升(李有祥姚娟韦吨)

水溶性不溶物

沸点157摄氏度0.17毫米汞柱(升。)

二苯基叠氮磷酸酯的用途:

它广泛应用于有机合成、药物合成和肽化合物合成。叠氮试剂,用于四苯基卟啉钴催化的烯烃叠氮反应。也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的活化剂。它也是一种重要的有机磷试剂。

二、多肽合成方法有哪些

多肽合成方法:

酰基叠氮法

早在1902年,Theodor Curtius就将酰基叠氮法引入了肽化学,因此它是最古老的缩合方法之一。在碱性水溶液中,除了游离氨基酸和与酰基叠氮缩合的肽以外,氨基酸酯可用于有机溶剂中。与许多其他缩合方法不同,它不需要添加辅助碱或另一种等价的氨基组分来捕获腙酸。

长期以来,人们一直认为叠氮法是唯一一种不需要消旋的缩合方法。随着可选择性裂解的氨基酸保护基团的引入,这种方法经历了大规模的复兴。该方法的起始原料是结晶氨基酸酰肼或肽酰肼64,它们可以通过相应酯的肼解容易地获得。在-10的盐酸中,酰肼与当量的亚硝酸钠发生亚硝化反应,转化为叠氮65,依次洗涤、干燥,然后与相应的氨基组分反应。一些叠氮化物可以用冰水稀释并沉淀。二苯基磷酰基叠氮化物(DPPA)也可用于酰基叠氮化物的合成。Honzl-Rudinger法以亚硝酸叔丁酯为亚硝化试剂,叠氮缩合反应可在有机溶剂中进行。由于酰基叠氮的热不稳定性,缩合反应需要在低温下进行。当温度较高时,Curtius重排,即酰基叠氮化物转化为异氰酸酯,成为主要的副反应,最终导致副产物尿素的形成。由于反应温度较低(如4),反应速度相当慢,所以缩肽反应通常需要几天才能完成。对于较长的N端保护的肽链,一般很难水解酯基,所以使用正交N端保护的肼衍生物是一种选择。在选择性去除肼基后,根据后退策略结合的肽片段可用于叠氮化物缩合。

如上所述,虽然叠氮法一直被认为是消旋化倾向最小的缩合方法,但过量的碱会在反应中诱发相当大的消旋化。因此,在缩合反应过程中应避免与碱接触。例如,氨基组分的铵盐应该用N,N-二异丙胺或N-烷基吗啉代替三乙胺来中和。

尽管有上述限制,这种方法仍然非常重要,特别是对于片段缩合,因为这种方法的异构化倾向低,适用于羟基未保护的丝氨酸或苏氨酸组分,nˊ-保护的苯酰肼也有很多用途。

酸酐法

在肽的合成中,最初考虑酸酐的应用要追溯到1881年Theodor Curtius对苯甲酰氨基乙酸合成的早期研究。从氨基乙酸银与苯甲酰氯的反应中,除了苯甲酰氨基乙酸外,还得到BZ-Glyn-OH(n=2-6)。早先认为用苯甲酰氯处理时,N-苯甲酰氨基酸或N-苯甲酰肽与苯甲酸形成不对称酸酐作为活性中间体。大约70年后,西奥多维兰德利用这些发现将混合酸酐法应用于现代多肽合成。目前,除了这种方法之外,由氨基酸和氨基甲酸的羧基在分子中形成的对称酸酐和N-羧基酸酐(NCA,亮酸酐)也与肽缩合。最后,应该提到的是,不对称酸酐经常参与生化反应中的酰化反应。

混合酸酐法

有机羧酸和无机酸都可以用来形成混合酸酐。然而,它们中只有少数在实践中被广泛使用,并且在大多数情况下,使用氯甲酸烷基酯。过去经常使用的氯甲酸乙酯目前主要被氯甲酸异丁酯取代。

由羧基和氯甲酸酯形成的混合酸酐的氨解反应的区域选择性取决于两个竞争羰基的亲电性和/或空间位阻。当N-保护的氨基酸羧酸酯(羧基组分)与氯甲酸烷基酯(活化组分,如氯甲酸烷基酯)形成混合酸酐时,亲核试剂胺主要攻击氨基酸组分的羧基,形成预期的肽衍生物,并以游离酸形式释放活性组分。当氯甲酸烷基酯(R1=异丁基、乙基等。)时,游离的单烷基碳酸是不稳定的,并且立即分解成二氧化碳和相应的醇。然而,关于亲核攻击的区域选择性有一些相反的报道,产物是氨基甲酸酯和原始的N-保护氨基酸组分。为了形成混合酸酐,将N-保护的氨基酸或肽溶解在二氯甲烷、四氢呋喃、二恶烷、乙腈、乙酸乙酯或DMF中,并用等效的叔碱(N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉等)处理。).然后在-15 - 5,剧烈搅拌下加入氯甲酸烷基酯,形成不对称酸酐(活化)。短时间活化后,加入亲核氨基酸组分。如果用作铵盐(需要更多的碱),必须避免过量使用碱。如果严格遵循上述反应条件,混合酸酐法易于实施,是最有效的缩合方法之一。

对称酸酐法

N-酰基氨基酸的对称酸酐是肽键形成的高活性中间体。与混合酸酐法相反,它与胺亲核试剂的反应没有模糊的区域选择性。而肽的缩合收率最高,为50%(以羧基成分计算)。

虽然对称酸酐氨解形成的游离N-酰基氨基酸可以通过用饱和碳酸氢钠溶液萃取与目标肽一起回收,但起初这种方法的实用价值极低。对称酸酐可以通过N-保护的氨基酸与光气或方便的碳二亚胺反应来制备。两当量n-保护氨基酸与一当量碳二亚胺反应,有利于形成对称酸酐,可分离或不经纯化直接用于后续缩合反应。基于N-烷氧羰基氨基酸的对称酸酐对水解是稳定的,并且可以通过类似于上述混合酸酐纯化的方法进行纯化。

由于Boc保护氨基酸的商业化和合理的价格,对称酸酐法在肽链逐步延伸中受到越来越多的关注。虽然可以买到结晶对称酸酐,但是原位制备还是不错的选择。

碳化二亚胺法

碳二亚胺化合物可用于氨基和羧基的缩合。在这些化合物中,N,Nˊ-二环己基碳二亚胺(DCC)相对便宜,可溶于肽合成的常用溶剂中。在肽键的形成过程中,碳二亚胺转化为相应的脲衍生物,N,Nˊ-二环己基脲可以从反应溶液中沉淀出来。显然,碳二亚胺活化后活性中间体的氨解和水解速率不同,这使得在水介质中合成肽成为可能。经过几个研究小组的大量研究,建立了以碳二亚胺为缩合剂的缩肽反应机理,在质子化的碳二亚胺上加入羧酸根离子,形成高活性的O-酰基脲。虽然这种中间体还没有被分离出来,但它的存在是从非常相似的稳定化合物中推断出来的。o-酰基脲与氨基成分反应生成受保护的肽和脲衍生物。或者,与质子化形式平衡的O-酰基异脲被第二个羧酸酯亲核试剂攻击,产生对称的氨基酸酐和N,Nˊ-二取代脲。前者与氨基酸反应得到肽衍生物和游离氨基酸。在碱的催化下,酰基通过DCC的副反应从异脲氧原子转移到氮原子上,生成N-酰基脲71,它不进行进一步的氨解。不仅过量的碱可以催化O-N的酰基转移,碱性氨基组分或碳二亚胺也可以催化副反应。

此外,极性溶剂有利于该反应途径。

三、苯甲酸的分子量是多少

名称:苯甲酸钠(别名:苯甲酸钠)

英文名称:苯甲酸钠

分子式:C7H5O2Na

分子量:144.11

规格:医药级食品级

执行标准:英国药典(BP93)GB1902-94。

性状:白色颗粒或结晶性粉末,无臭或微有安息香气味,微甜、微涩。在空气中稳定,溶于水(53.0g/100ml,25),水溶液呈弱碱性。微溶于乙醇(1.4g/100ml)。水溶液的PH值是8。防止发酵和杀菌的能力比苯甲酸弱。当PH值为3.5时,0.05%的溶液可以完全停止酵母生长,当PH值为6.5时,需要2.5%以上的溶液浓度。

粉末状苯甲酸钠

粒状苯甲酸钠

以上就是关于多肽合成方法有哪些的知识,后面我们会继续为大家整理关于dppa分子量的知识,希望能够帮助到大家!

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